nature.com сайтад зочилсонд баярлалаа. Таны ашиглаж буй хөтчийн хувилбар нь CSS дэмжлэг хязгаарлагдмал байна. Хамгийн сайн туршлагыг авахын тулд бид хөтчийн хамгийн сүүлийн хувилбарыг ашиглахыг (эсвэл Internet Explorer дээр нийцтэй байдлын горимыг унтраах) зөвлөж байна. Нэмж дурдахад, тасралтгүй дэмжлэг үзүүлэхийн тулд энэ сайтад хэв маяг эсвэл JavaScript агуулаагүй болно.
Энэхүү судалгаагаар катехол, альдегид, аммонийн ацетатыг этанолд ZrCl4-ийг катализатор болгон ашиглах урвалаар дамжуулан түүхий эд болгон ашиглан бензоксазолын нийлэгжилтийг хийх өндөр үр ашигтай аргыг мэдээлж байна. Энэ аргаар цуврал бензоксазол (59 төрөл)-ийг 97% хүртэлх гарцтайгаар амжилттай нийлэгжүүлсэн. Энэ аргын бусад давуу талууд нь том хэмжээний нийлэгжилт, хүчилтөрөгчийг исэлдүүлэгч бодис болгон ашиглах явдал юм. Зөөлөн урвалын нөхцөл нь дараагийн функциональчлалыг зөвшөөрдөг бөгөөд энэ нь β-лактам, хинолин гетероцикл зэрэг биологийн хувьд хамааралтай бүтэцтэй янз бүрийн деривативуудын нийлэгжилтийг хөнгөвчилдөг.
Өндөр үнэ цэнэтэй нэгдлүүдийг гарган авах хязгаарлалтыг даван туулж, тэдгээрийн олон янз байдлыг нэмэгдүүлэх (шинэ хэрэглээний боломжит чиглэлийг нээх) боломжтой органик синтезийн шинэ аргуудыг хөгжүүлэх нь эрдэм шинжилгээний болон үйлдвэрлэлийн аль алиных нь анхаарлыг ихээхэн татаж байна1,2. Эдгээр аргуудын өндөр үр ашгаас гадна боловсруулж буй аргуудын байгаль орчинд ээлтэй байдал нь чухал давуу тал болно3,4.
Бензоксазол нь баялаг биологийн идэвхжилийнхээ улмаас ихээхэн анхаарал татсан гетероцикл нэгдлүүдийн ангилал юм. Ийм нэгдлүүд нь нянгийн эсрэг, мэдрэл хамгаалах, хорт хавдрын эсрэг, вирусын эсрэг, бактерийн эсрэг, мөөгөнцрийн эсрэг болон үрэвслийн эсрэг үйлчилгээтэй гэж мэдээлсэн5,6,7,8,9,10,11. Тэдгээрийг мөн эм, мэдрэхүйн, агрохими, лиганд (шилжилтийн металлын катализийн хувьд), материалын шинжлэх ухаан зэрэг янз бүрийн үйлдвэрлэлийн салбарт өргөн хэрэглэгддэг12,13,14,15,16,17. Өвөрмөц химийн шинж чанар, олон талт байдлынхаа ачаар бензоксазолууд нь олон нарийн төвөгтэй органик молекулуудын нийлэгжилтийн чухал барилгын материал болсон18,19,20. Сонирхолтой нь, зарим бензоксазолууд нь байгалийн чухал бүтээгдэхүүн бөгөөд накиджинол21, боксазомицин А22, кальцимицин23, тафамидис24, каботамицин25, неосальвианен зэрэг фармакологийн хувьд хамааралтай молекулууд юм (Зураг 1A)26.
(A) Бензоксазол дээр суурилсан байгалийн гаралтай бүтээгдэхүүн ба био идэвхт нэгдлүүдийн жишээ. (B) Катехолын зарим байгалийн эх үүсвэрүүд.
Катехолуудыг эм зүй, гоо сайхан, материалын шинжлэх ухаан зэрэг олон салбарт өргөн хэрэглэдэг27,28,29,30,31. Катехолууд нь антиоксидант болон үрэвслийн эсрэг шинж чанартай болох нь батлагдсан бөгөөд энэ нь тэдгээрийг эмчилгээний бодис болгон ашиглах боломжтой болгодог32,33. Энэ шинж чанар нь хөгшрөлтийн эсрэг гоо сайхны бүтээгдэхүүн, арьс арчилгааны бүтээгдэхүүнийг боловсруулахад ашиглахад хүргэсэн34,35,36. Цаашилбал, катехолууд нь органик синтезийн үр дүнтэй урьдал бодис болох нь батлагдсан (Зураг 1B)37,38. Эдгээр катехолуудын зарим нь байгальд өргөн тархсан байдаг. Тиймээс үүнийг органик синтезийн түүхий эд эсвэл эхлэлийн материал болгон ашиглах нь "сэргээгдэх нөөцийг ашиглах" ногоон химийн зарчмыг агуулж болно. Функциональжуулсан бензоксазолын нэгдлүүдийг бэлтгэх хэд хэдэн өөр замыг боловсруулсан7,39. Катехолуудын C(арил)-OH холбоог исэлдүүлэх функциональжуулах нь бензоксазолын синтезийн хамгийн сонирхолтой, шинэлэг аргуудын нэг юм. Бензоксазолын нийлэгжилтийн энэ аргын жишээ бол катехолуудын аминуудтай 40,41,42,43,44, альдегидтэй 45,46,47, спиртүүдтэй (эсвэл эфирүүдтэй) 48, мөн кетон, алкен ба алкинүүдтэй урвалд орох явдал юм (Зураг 2A) 49. Энэхүү судалгаанд бензоксазолын нийлэгжилтэд катехол, альдегид ба аммонийн ацетатын хоорондох олон бүрэлдэхүүн хэсгийн урвал (MCR)-ийг ашигласан (Зураг 2B). Урвалыг этанолын уусгагч дахь ZrCl4-ийн каталитик хэмжээг ашиглан явуулсан. ZrCl4-ийг ногоон Льюисийн хүчлийн катализатор гэж үзэж болох бөгөөд энэ нь бага хортой нэгдэл юм [LD50 (ZrCl4, харханд уусгана) = 1688 мг кг−1] бөгөөд өндөр хортой гэж тооцогддоггүй50. Цирконий катализаторуудыг мөн янз бүрийн органик нэгдлүүдийн нийлэгжилтэд катализатор болгон амжилттай ашиглаж ирсэн. Тэдгээрийн хямд өртөг, ус болон хүчилтөрөгчийн өндөр тогтвортой байдал нь органик синтезийн ирээдүйтэй катализатор болгодог51.
Тохиромжтой урвалын нөхцлийг олохын тулд бид 3,5-ди-терт-бутилбензол-1,2-диол 1a, 4-метоксибензальдегид 2a болон аммонийн давс 3-ыг загвар урвал болгон сонгож, бензоксазол 4a-г синтезлэхийн тулд өөр өөр Льюисийн хүчил (LA), өөр өөр уусгагч болон температурын дэргэд урвал явуулсан (Хүснэгт 1). Катализатор байхгүй үед ямар ч бүтээгдэхүүн ажиглагдаагүй (Хүснэгт 1, 1-р оруулга). Үүний дараа ZrOCl2.8H2O, Zr(NO3)4, Zr(SO4)2, ZrCl4, ZnCl2, TiO2, MoO3 зэрэг өөр өөр Льюисийн хүчлүүдийн 5 моль %-ийг EtOH уусгагчид катализатор болгон туршиж үзсэн бөгөөд ZrCl4 нь хамгийн сайн нь болох нь тогтоогдсон (Хүснэгт 1, 2-8-р оруулга). Үр ашгийг сайжруулахын тулд диоксан, ацетонитрил, этил ацетат, дихлорэтан (DCE), тетрагидрофуран (THF), диметилформамид (DMF) болон диметил сульфоксид (DMSO) зэрэг янз бүрийн уусгагчийг туршсан. Туршилтад хамрагдсан бүх уусгагчийн гарц нь этанолоос бага байсан (Хүснэгт 1, 9-15-р оруулга). Аммонийн ацетатын оронд бусад азотын эх үүсвэр (NH4Cl, NH4CN болон (NH4)2SO4 гэх мэт) ашиглах нь урвалын гарцыг сайжруулаагүй (Хүснэгт 1, 16-18-р оруулга). Цаашдын судалгаагаар 60 °C-аас доош ба түүнээс дээш температур нь урвалын гарцыг нэмэгдүүлээгүй болохыг харуулсан (Хүснэгт 1, 19 ба 20-р оруулга). Катализаторын ачааллыг 2 ба 10 моль % болгон өөрчлөхөд гарц нь тус тус 78% ба 92% байв (Хүснэгт 1, 21 ба 22-р оруулга). Урвалыг азотын агаар мандалд явуулахад гарц буурсан нь агаар мандлын хүчилтөрөгч нь урвалд гол үүрэг гүйцэтгэж болохыг харуулж байна (Хүснэгт 1, 23-р оруулга). Аммонийн ацетатын хэмжээг нэмэгдүүлэх нь урвалын үр дүнг сайжруулаагүй бөгөөд гарцыг ч бууруулсан (Хүснэгт 1, 24 ба 25-р оруулга). Үүнээс гадна, катехолын хэмжээг нэмэгдүүлэхэд урвалын гарц сайжирсангүй (Хүснэгт 1, 26-р оруулга).
Урвалын оновчтой нөхцлийг тодорхойлсны дараа урвалын олон талт байдал болон хэрэглээг судалсан (Зураг 3). Алкин ба алкен нь органик синтезд чухал функциональ бүлгүүдтэй бөгөөд цаашид деривативжихэд хялбар тул хэд хэдэн бензоксазолын деривативыг алкен ба алкинүүдтэй (4b–4d, 4f–4g) нийлэгжүүлсэн. 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-индол-3-карбальдегидийг альдегидийн субстрат (4e) болгон ашигласнаар гарц 90% хүрсэн. Үүнээс гадна, алкил гало орлуулагчтай бензоксазолуудыг өндөр гарцаар нийлэгжүүлсэн бөгөөд үүнийг бусад молекулуудтай холбож, цаашид дериватив болгоход ашиглаж болно (4h–4i). 4-((4-фторбензил)окси)бензалдегид ба 4-(бензилокси)бензалдегид нь харгалзах бензоксазол 4j ба 4k-ийг тус тус өндөр гарцаар өгсөн. Энэ аргыг ашиглан бид хинолон хэсгүүдийг агуулсан бензоксазолын деривативуудыг (4l ба 4m) амжилттай синтезлэсэн53,54,55. Хоёр алкин бүлэг агуулсан бензоксазол 4n-ийг 2,4-орлуулсан бензалдегидээс 84%-ийн гарцаар синтезлэсэн. Индол гетероцикл агуулсан бицикл нэгдэл 4o-г оновчтой нөхцөлд амжилттай синтезлэсэн. 4p нэгдлийг (4q-4r) супрамолекулуудыг бэлтгэхэд хэрэгтэй субстрат болох бензонитрил бүлэгт бэхлэгдсэн альдегидийн субстратыг ашиглан синтезлэсэн56. Энэ аргын хэрэглээг тодруулахын тулд альдегид-функциональжуулсан β-лактам, катехол, аммонийн ацетатын урвалаар дамжуулан оновчтой нөхцөлд β-лактамын хэсгүүд (4q-4r) агуулсан бензоксазолын молекулуудыг бэлтгэхийг харуулсан. Эдгээр туршилтууд нь шинээр боловсруулсан синтетик аргыг нарийн төвөгтэй молекулуудын сүүлийн шатны функциональжуулалтад ашиглаж болохыг харуулж байна.
Энэхүү аргын олон талт байдал болон функциональ бүлгүүдэд тэсвэртэй байдлыг цаашид харуулахын тулд бид электрон хандивлагч бүлэг, электрон татан авагч бүлэг, гетероцикл нэгдлүүд, полицикл үнэрт нүүрсустөрөгч зэрэг янз бүрийн ароматик альдегидийг судалсан (Зураг 4, 4s–4aag). Жишээлбэл, бензалдегидийг 92% тусгаарлагдсан гарцаар хүссэн бүтээгдэхүүн (4s) болгон хувиргасан. Электрон хандивлагч бүлэгтэй (-Me, изопропил, терт-бутил, гидроксил, пара-SMe зэрэг) анхилуун үнэрт альдегидийг харгалзах бүтээгдэхүүн болгон маш сайн гарцаар (4t–4x) амжилттай хувиргасан. Стерик саадтай альдегидийн субстратууд нь бензоксазолын бүтээгдэхүүнийг (4y–4aa, 4al) сайнаас маш сайн гарцаар үүсгэж чаддаг. Мета орлуулсан бензалдегид (4ab, 4ai, 4am) ашиглах нь бензоксазолын бүтээгдэхүүнийг өндөр гарцаар бэлтгэх боломжийг олгосон. (-F, -CF3, -Cl ба Br) зэрэг галогенжүүлсэн альдегидүүд нь харгалзах бензоксазол (4af, 4ag ба 4ai-4an)-ийг хангалттай гарцаар өгсөн. Электрон татах бүлэгтэй альдегидүүд (жишээ нь -CN ба NO2) мөн сайн урвалд орж, хүссэн бүтээгдэхүүн (4ah ба 4ao)-ийг өндөр гарцаар өгсөн.
Альдегид a ба b-ийн нийлэгжилтэд ашигласан урвалын цуврал. a Урвалын нөхцөл: 1 (1.0 ммоль), 2 (1.0 ммоль), 3 (1.0 ммоль) болон ZrCl4 (5 моль%)-ийг EtOH (3 мл)-д 60 °C-д 6 цагийн турш урвалд оруулсан. b Гарц нь тусгаарлагдсан бүтээгдэхүүнтэй тохирч байна.
1-нафтальдегид, антрацен-9-карбоксальдегид, фенантрен-9-карбоксальдегид зэрэг полицикл ароматик альдегидүүд нь хүссэн 4ap-4ar бүтээгдэхүүнийг өндөр гарцаар гаргаж авах боломжтой. Пиррол, индол, пиридин, фуран, тиофен зэрэг янз бүрийн гетероцикл ароматик альдегидүүд урвалын нөхцлийг сайн тэсвэрлэж, өндөр гарцаар харгалзах бүтээгдэхүүн (4as-4az) гаргаж авах боломжтой. Бензоксазол 4aag-ийг харгалзах алифатын альдегидийг ашиглан 52%-ийн гарцаар гаргаж авсан.
Арилжааны альдегид ашиглан урвалын бүс a, b. a Урвалын нөхцөл: 1 (1.0 ммоль), 2 (1.0 ммоль), 3 (1.0 ммоль) болон ZrCl4 (5 моль %)-ийг EtOH (5 мл)-д 60 °C-д 4 цагийн турш урвалд оруулсан. b Гарц нь тусгаарлагдсан бүтээгдэхүүнтэй тохирч байна. c Урвалыг 80 °C-д 6 цагийн турш явуулсан; d Урвалыг 100 °C-д 24 цагийн турш явуулсан.
Энэ аргын олон талт байдал болон хэрэглээг илүү нарийвчлан харуулахын тулд бид янз бүрийн орлуулсан катехолуудыг туршиж үзсэн. 4-терт-бутилбензол-1,2-диол болон 3-метоксибензол-1,2-диол зэрэг дан орлуулсан катехолууд энэ протоколтой сайн урвалд орж, 4aaa–4aac бензоксазолуудыг тус тус 89%, 86%, 57%-ийн гарцтай болгосон. Зарим полисорлуулсан бензоксазолуудыг мөн харгалзах полисорлуулсан катехолуудыг (4aad–4aaf) ашиглан амжилттай нийлэгжүүлсэн. 4-нитробензол-1,2-диол болон 3,4,5,6-тетрабромобензол-1,2-диол (4aah–4aai) зэрэг электрон дутагдалтай орлуулсан катехолуудыг ашиглахад ямар ч бүтээгдэхүүн гараагүй.
Бензоксазолын нийлэгжилтийг граммаар оновчтой нөхцөлд амжилттай хийж, 4f нэгдлийг 85%-ийн тусгаарлагдсан гарцаар нийлэгжүүлсэн (Зураг 5).
Бензоксазол 4f-ийн грам хэмжээний нийлэгжилт. Урвалын нөхцөл: 1a (5.0 ммоль), 2f (5.0 ммоль), 3 (5.0 ммоль) болон ZrCl4 (5 моль%)-ийг EtOH (25 мл)-д 60 °C-д 4 цагийн турш урвалд оруулсан.
Уран зохиолын өгөгдөлд үндэслэн ZrCl4 катализаторын дэргэд катехол, альдегид, аммонийн ацетатаас бензоксазолын нийлэгжилтийг хийх боломжит урвалын механизмыг санал болгосон (Зураг 6). Катехол нь хоёр гидроксил бүлгийг зохицуулж каталитик мөчлөгийн эхний цөм (I)51-ийг үүсгэснээр цирконийг хелатж чадна. Энэ тохиолдолд семихинон хэсэг (II) нь I58 цогцолбор дахь энол-кето таутомержилтээр үүсч болно. Завсрын (II)-д үүссэн карбонил бүлэг нь аммонийн ацетаттай урвалд орж завсрын имин (III) 47 үүсгэдэг бололтой. Өөр нэг боломж бол альдегидийг аммонийн ацетаттай урвалд оруулснаар үүссэн имин (III^) нь карбонил бүлэгтэй урвалд орж завсрын имин-фенол (IV) 59,60 үүсгэдэг. Үүний дараа завсрын (V) нь молекул доторх циклжилтэд орж болно40. Эцэст нь завсрын V нь агаар мандлын хүчилтөрөгчөөр исэлдэж, хүссэн бүтээгдэхүүн 4-ийг гаргаж, дараагийн мөчлөгийг эхлүүлэхийн тулд цирконийн цогцолборыг ялгаруулдаг61,62.
Бүх урвалж болон уусгагчийг арилжааны эх үүсвэрээс худалдаж авсан. Бүх мэдэгдэж буй бүтээгдэхүүнийг спектрийн өгөгдөл болон туршсан дээжийн хайлах цэгүүдтэй харьцуулж тодорхойлсон. 1H NMR (400 MHz) болон 13C NMR (100 MHz) спектрүүдийг Brucker Avance DRX багаж дээр тэмдэглэсэн. Хайлах цэгийг нээлттэй капилляр дахь Büchi B-545 аппарат дээр тодорхойлсон. Бүх урвалыг цахиурын гель хавтан (Silica gel 60 F254, Merck Chemical Company) ашиглан нимгэн давхаргын хроматографи (TLC) ашиглан хянасан. Элементийн шинжилгээг PerkinElmer 240-B микроанализатор дээр хийсэн.
Катехол (1.0 ммоль), альдегид (1.0 ммоль), аммонийн ацетат (1.0 ммоль) болон ZrCl4 (5 моль %)-ийн этанол (3.0 мл)-д уусгасан уусмалыг 60°C температурт тосон ваннд задгай хоолойд шаардлагатай хугацаанд дараалан хутгав. Урвалын явцыг нимгэн давхаргын хроматографи (TLC)-ээр хянасан. Урвал дууссаны дараа үүссэн хольцыг өрөөний температурт хөргөж, этанолыг багасгасан даралтын дор зайлуулна. Урвалын хольцыг EtOAc (3 x 5 мл)-ээр шингэлнэ. Дараа нь нийлсэн органик давхаргыг усгүй Na2SO4 дээр хатааж, вакуумд төвлөрүүлнэ. Эцэст нь түүхий хольцыг цэвэр бензоксазол 4-ийг гаргаж авахын тулд газрын тосны эфир/EtOAc-ийг элюент болгон ашиглан баганын хроматографиар цэвэршүүлэв.
Товчхондоо, бид цирконийн катализаторын дэргэд CN ба CO холбоог дараалан үүсгэх замаар бензоксазолын нийлэгжилтийн шинэлэг, зөөлөн, ногоон протоколыг боловсруулсан. Оновчтой урвалын нөхцөлд 59 өөр бензоксазолыг нийлэгжүүлсэн. Урвалын нөхцөл нь янз бүрийн функциональ бүлгүүдтэй нийцэж байгаа бөгөөд хэд хэдэн био идэвхт цөмийг амжилттай нийлэгжүүлсэн нь тэдгээрийг дараа нь функциональчлах өндөр боломжтойг харуулж байна. Тиймээс бид хямд өртөгтэй катализатор ашиглан ногоон нөхцөлд байгалийн катехолоос янз бүрийн бензоксазолын деривативыг их хэмжээгээр үйлдвэрлэх үр ашигтай, энгийн бөгөөд практик стратеги боловсруулсан.
Энэхүү судалгааны явцад олж авсан эсвэл шинжилсэн бүх өгөгдлийг энэхүү нийтлэгдсэн өгүүлэл болон түүний Нэмэлт мэдээллийн файлуудад оруулсан болно.
Николау, Канзас хот. Органик синтез: байгальд байдаг биологийн молекулуудыг хуулбарлах, лабораторид ижил төстэй молекулуудыг бий болгох урлаг ба шинжлэх ухаан. Proc. R Soc. A. 470, 2013069 (2014).
Анаников В.П. нар. Орчин үеийн сонгомол органик синтезийн шинэ аргуудыг боловсруулах нь: атомын нарийвчлалтайгаар функциональжуулсан молекулуудыг олж авах нь. Russ Chem. Ed. 83, 885 (2014).
Ганеш, КН, нар. Ногоон хими: Тогтвортой ирээдүйн үндэс суурь. Органик, Үйл явц, Судалгаа ба Хөгжил 25, 1455–1459 (2021).
Юэ, К., нар. Органик синтезийн чиг хандлага ба боломжууд: дэлхийн судалгааны үзүүлэлтүүдийн байдал ба нарийвчлал, үр ашиг, ногоон химийн дэвшил. J. Org. Chem. 88, 4031–4035 (2023).
Ли, СЖ болон Трост, БМ Гриний химийн синтез. PNAS. 105, 13197–13202 (2008).
Эртан-Болелли, Т., Йылдыз, И. болон Озген-Озгакар, С. Бензоксазолын шинэ деривативуудын нийлэгжилт, молекулын холболт ба бактерийн эсрэг үнэлгээ. Зөгийн бал. Химийн шинжилгээ. 25, 553–567 (2016).
Саттар, Р., Мухтар, Р., Атиф, М., Хаснайн, М. болон Ирфан, А. Бензоксазолын деривативын синтетик хувиргалт ба биоскрининг: тойм. Гетероцикл химийн сэтгүүл 57, 2079–2107 (2020).
Yildiz-Oren, I., Yalcin, I., Aki-Sener, E. болон Ukarturk, N. Шинэ нянгийн эсрэг идэвхтэй полисорбитацитай бензоксазолын деривативуудын нийлэгжилт ба бүтэц-үйл ажиллагааны хамаарал. Европын Эмийн Химийн сэтгүүл 39, 291–298 (2004).
Акбай, А., Орен, И., Темиз-Арпачи, О., Аки-Сенер, Э. болон Ялчин, И. 2,5,6-орлуулсан бензоксазол, бензимидазол, бензотиазол болон оксазол(4,5-б)пиридины зарим деривативуудын нийлэгжилт ба тэдгээрийн ХДХВ-1 урвуу транскриптазын эсрэг дарангуйлах үйл ажиллагаа. Арзнеймиттел-Форшунг/Доруны шинжилгээний эм. 53, 266–271 (2003).
Османиех, Д. нар. Бензоксазолын зарим шинэ деривативын синтез ба тэдгээрийн хорт хавдрын эсрэг үйл ажиллагааны судалгаа. Европын Эмийн Химийн сэтгүүл 210, 112979 (2021).
Рида, СМ, нар. Зарим шинэ бензоксазолын деривативуудыг хорт хавдрын эсрэг, ХДХВ-1-ийн эсрэг болон бактерийн эсрэг бодис болгон нэгтгэсэн. Европын Эмийн Химийн сэтгүүл 40, 949–959 (2005).
Деммер, КС болон Банч, Л. Бензоксазол ба оксазолопиридинийг эмийн химийн судалгаанд хэрэглэх нь. Европын Эмийн химийн сэтгүүл 97, 778–785 (2015).
Падерни, Д., нар. Zn2+ болон Cd2+-ийг оптик илрүүлэх зориулалттай бензоксазолилд суурилсан флуоресцент макроцикл химосенсор. Химийн мэдрэгчүүд 10, 188 (2022).
Зоу Ян нар. Пестицидийн хөгжилд бензотиазол ба бензоксазолын деривативуудыг судлахад гарсан ахиц дэвшил. Олон улсын молийн шинжлэх ухааны сэтгүүл 24, 10807 (2023).
Ву, Ю. нар. Өөр өөр N-гетероцикл бензоксазол лигандуудтай бүтээгдсэн хоёр Cu(I) цогцолбор: нийлэгжилт, бүтэц, флуоресценцийн шинж чанар. J. Mol. Struct. 1191, 95–100 (2019).
Уокер, КЛ, Дорнан, ЛМ, Заре, РН, Веймут, РМ, болон Мулдун, МЖ Катион палладин(II) цогцолборын дэргэд устөрөгчийн хэт исэлээр стиролыг каталитик исэлдүүлэх механизм. Америкийн химийн нийгэмлэгийн сэтгүүл 139, 12495–12503 (2017).
Агаг, Т., Лиу, Ж., Граф, Р., Спайсс, ХВ, болон Ишида, Х. Бензоксазолын давирхай: Ухаалаг бензоксазин давирхайгаас гаргаж авсан термосет полимерүүдийн шинэ ангилал. Macromolecule, Rev. 45, 8991–8997 (2012).
Басак, С., Дутта, С. болон Майти, Д. Шилжилтийн металлаар катализжуулсан C-H идэвхжүүлэлтийн аргаар С2-функциональжуулсан 1,3-бензоксазолын нийлэгжилт. Хими – Европын сэтгүүл 27, 10533–10557 (2021).
Сингх, С., нар. Бензоксазолын араг яс агуулсан фармакологийн идэвхтэй нэгдлүүдийг хөгжүүлэх чиглэлээр гарсан сүүлийн үеийн дэвшил. Азийн Органик Химийн сэтгүүл 4, 1338–1361 (2015).
Вонг, XK болон Юнг, KY. Бензоксазол эмийн одоогийн хөгжлийн төлөв байдлын патентын тойм. KhimMedKhim. 16, 3237–3262 (2021).
Овенден, SPB, нар. Далайн хөвөн Dactylospongia elegans-аас гаргаж авсан сесквитерпеноид бензоксазол ба сесквитерпеноид хинонууд. J. Nat. Proc. 74, 65–68 (2011).
Кусуми, Т., Оой, Т., Вюлчли, МР, болон Какисава, Х. Шинэ антибиотик боксазомицин a, B, болон CJ-ийн бүтэц. Am. Chem. Soc. 110, 2954–2958 (1988).
Чейни, МЛ, ДеМарко, ПВ, Жонс, НД, болон Оккловиц, ЖЛ Хоёр валенттай катион ионофор A23187-ийн бүтэц. Америкийн химийн нийгэмлэгийн сэтгүүл 96, 1932–1933 (1974).
Парк, Ж., нар. Тафамидис: транстиретин амилоид кардиомиопатийг эмчлэхэд зориулсан анхны зэрэглэлийн транстиретин тогтворжуулагч. Эмийн эмчилгээний жилийн эм зүйн сэтгүүл 54, 470–477 (2020).
Сивалингам, П., Хонг, К., Поте, Ж. болон Прабакар, К. Хэт туйлын орчны нөхцөлд стрептомицез: Шинэ нянгийн эсрэг болон хорт хавдрын эсрэг эмийн боломжит эх үүсвэр үү? Олон улсын микробиологийн сэтгүүл, 2019, 5283948 (2019).
Пал, С., Манжунат, Б., Горай, С. болон Сасмал, С. Бензоксазолын алкалоидууд: илрэл, хими ба биологи. Алкалоидын хими ба биологи 79, 71–137 (2018).
Шафик, З., нар. Бионик усан доорх холбоо болон хэрэгцээний дагуу цавуу арилгах. Хэрэглээний хими 124, 4408–4411 (2012).
Ли, Х., Деллатор, СМ, Миллер, ВМ, болон Мессерсмит, ПБ Олон үйлдэлт бүрхүүлийн хясаанаас санаа авсан гадаргуугийн хими. Шинжлэх ухаан 318, 420–426 (2007).
Насибипур, М., Сафай, Э., Вржесцц, Г., болон Войтчак, А. О-иминобензосемихиноныг электрон хадгалах лиганд болгон ашиглан шинэ Cu(II) цогцолборын исэлдэн ангижрах потенциал ба каталитик идэвхийг тохируулах нь. Арваннэгдүгээр сар. Russ. Chemistry, 44, 4426–4439 (2020).
Д'Акила, П.С., Коллу, М., Жесса, ГЛ болон Серра, Г. Антидепрессантуудын үйлчлэх механизмд допамины үүрэг. Европын Эмийн сэтгүүл 405, 365–373 (2000).